Al 2005, encara a l'escola de secundària, va començar a grabar música i va publicar el seu primer EP (extended play) "The orange Room" de forma independent. Quan tenia 15 anys va conèixer a Passenger i junts van fer diversos concerts a Cambridge (Regne Unit) .

Entre els anys 2006 i 2007 va llançar dos àlbums d'estudi. Amb 16 anys va abandonar l'escola i es va mudar a Londres per perseguir la seva carrera artística. També va actuar de guitarrista en una banda anomenada NIZLOPI, on també va actuar com a teloner en diferents ocasions.  

Al 2009 va llançar un EP titulat "You need me, I don't Need you" abans de fer una gira amb Just Jack.  Al febrer de 2010 va publicar el videoclip de la cançó, i al març del mateix any va tornar publicar un altre EP "Loose Change" (2010) que va incluïr el debut "THE A TEAM". 

Cansat de fer sempre les mateixes actuacions va decidir realitzar un viatje a los Àngeles. Va començar a guanyar fama per les xarxes socials i el Youtube. Després de tornar a Regne Unit el vídeo de "You Need Me, I Don't Need You" és va tornar viral.

Sense firmar un contracte discogràfic a inicis de Gener de 2011 va ficar a la venta l'EP "5. Collaborations Project" amb diferents artistes.  L' EP es va convertir en un éxit a l'entrar al lloc número 2 del llistat dels àlbums musicals descarregats de iTunes i al lloc 46 de la llista d'àlbums britànica. Sheeran va atreure l'atenció de Elton John, el qual va ficar a l'Edward en contacte amb la seva discogràfica, Atlantic Records, on és va concretar un acord de grabació.

A partir de l'any 2012 va començar a tenir molta més fama.